Restrosintesis Sintesis de alcoholes y su importancia en la quimica organica

 

El análisis retrosintético es una técnica para diseñar síntesis orgánicas. Esto se consigue transformando mentalmente la molécula objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cada vez más sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles comercialmente o simples. Es una técnica desarrollada por el químico estadounidense E.J. Corey en su libro The Logic of Chemical Synthesis.​ 

Se emplea en química computacional. El objetivo de un análisis retrosintético es la simplificación estructural. A menudo, una síntesis tendrá más de una posible ruta sintética. Así pues esta técnica viene bien para descubrir diferentes alternativas de síntesis y compararlas siguiendo criterios de sencillez y lógica.

El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas.  Las síntesis químicas hacen referencia a la reacción entre dos o mas compuestos para generar otro compuesto de distintas propiedades. Por otra parte los análisis químico son estudios para observar si, por ejemplo, una síntesis química es estable, u observar diferentes compuesto de una sustancia.

Su importancia en la quimica organica e industrias 

La retro síntesis es muy adecuada para descubrir diferentes rutas sintéticas y compararlas de una manera lógica y sencilla. Se puede consultar una base de datos en cada etapa del análisis para determinar si un componente ya existe en la literatura. En ese caso, no se requeriría más exploración de ese compuesto. Si ese compuesto existe, puede ser un punto de partida para que se desarrollen más pasos para alcanzar una síntesis.

La síntesis orgánica encuentra su aplicación en la fabricación de plásticos, fármacos y colorantes, en laboratorios y en la industria química. La estrategia formal empleada para diseñar una síntesis se denomina como análisis retro sintético.

Definiciones 

Desconexión

Es un proceso mental, imaginario donde se rompen enlaces de una forma lógica dando lugar a fragmentos o sintones. Una desconexión se puede considerar lógica si:

1. Existe un mecanismo de "reconexión" razonable.
2. Conduce a fragmentos relativamente estables.
3. Representa la mayor simplificación posible.

Transformada

Exactamente lo contrario de una reacción; expresar los materiales de partida de un producto.

Reacción: AB

Transformada: BA

La flecha  equivaldría a la expresión: "Proviene de".

Retrón

Elemento estructural necesario para poder llevar a cabo una cierta transformada (o desconexión).

Sinton

Fragmento, idealizado, de la molécula. El compuesto orgánico (o reactivo) equivalente al sintón sería su equivalente sintético.

Árbol retrosintético

Representación gráfica en forma de árbol de varias de las posibles rutas retrosintéticas.

Molécula objetivo

El compuesto final deseado.

Conexiones-Desconexiones C-C

Para diseñar la construcción de un esqueleto de carbono y la propuesta de una retrosíntesis hay que tener las siguientes consideraciones:²​

- Los grupos funcionales tanto en la molécula precursora, los grupos funcionales resultantes en los intermediarios después de cada reacción de conexión C-C, el uso de interconversiones de grupos funcionales para activar o proteger grupos y los grupos funcionales de la molécula objetivo, así como las reacciones implicadas de acuerdo a su quimioselectividad.

- La estereoquímica del precursor y de la molécula objetivo. Hay que tener en cuenta la selectividad y especificidad de la estereoquímica y los sitios de reacción, así como el interés en la pureza estereoquímica.

- El número de pasos requeridos.

- El costo-beneficio y el rendimiento.

- El tipo de reacciones requeridas para conectar los distintos carbonos de acuerdo a la propuesta de los diferentes sintones, así como la disponibilidad de los precursores y los reactivos. En el análisis, el químico reconoce los grupos funcionales en una molécula y desconecta por métodos que corresponden a reacciones de reconexión conocidas y confiables.

Se pueden considerar la formación de enlaces C-C como conexiones C-C intermoleculares (dos moléculas se conectan en al menos dos carbonos; las más utilizadas), desconexiones C-C bimoleculares (al romperse el enlace C-C se forman dos moléculas distintas; son de menor uso), conexiones C-C intramoleculares (se forma un carbociclo nuevo), desconexiones C-C intramoleculares (un ciclo se rompe formando un esqueleto lineal nuevo) y las transposiciones estructurales (dos carbonos se desconectan en un lugar de la molécula y reconectan en otro).

La conexión-desconexión de los enlaces químicos C-C se pueden clasificar por su mecanismo en heterolíticos (realizados por reacciones nucleófilo-electrófilo), homolíticas (por medio de especies radicalarias de carbono), o a través de mecanismos de cierre o ensamblaje concertado (dos especies neutras apolares que cierran por mecanismos pericíclicos). A continuación se clasifican las reacciones orgánicas más conocidas de acuerdo a su tipo de conexión-desconexión C-C

SINTESIS DE ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que portan el grupo Hidroxilo (-OH). Son compuestos que nos son familiares. La palabra alcohol deriva del árabe, al-kuhl. Inicialmente quería decir <> y más tarde <> o <> . Designaban así a la esencia que podían obtener de la destilación del vino.